Pierwsza wzmianka o Hrubieszowie pochodzi z 1255 roku. Przypuszcza się, że wcześniej istniał tu, na wyspie otoczonej wodami Huczwy, ruski gród obronny należący do Grodów Czerwieńskich. W 1366 roku z całą Rusią Czerwoną został przyłączony do Polski.

Prawa miejskie magdeburskie Hrubieszów uzyskał w 1400 roku z rąk Władysława Jagiełły. Prawdopodobnie w końcu XIV wieku wzniesiony został drewniany zamek, będący siedzibą starosty. W latach 1411, 1413, 1430 gościł w nim fundator miasta - król Władysław Jagiełło. Duże znaczenie dla rozwoju miasta miał przywilej nadany przez Kazimierza Jagiellończyka nakazujący zmierzającym z Rusi na Mazowsze, Śląsk i Wielkopolskę wybieranie drogi przez Hrubieszów.

Początki wojskowości polskiej w Hrubieszowie niewątpliwie sięgają średniowiecza, prawdopodobnie wraz z wzniesieniem zamku w końcu XIV wieku powstała drużyna rycerska, jednak nie ma to potwierdzenia w przekazach historycznych.

Hrubieszowskie koszary zostały wybudowane w latach 1903-1906 na polecenie Cara Mikołaja II dla potrzeb 7 pułku ułanów Oliwio polskich. Po odzyskaniu przez Polskę niepodległości w 1918 roku do koszar skierowany został w roku 1921 2 pułk strzelców konnych. W 1937 roku pułk przeszedł największą reorganizację. Stał się częścią Wołyńskiej Brygady Kawalerii. Składał się z 4 szwadronów liniowych, szwadronu zapasowego, szwadronu ciężkich karabinów maszynowych, szwadronu gospodarczego, plutonu kolarzy, plutonu łączności oraz plutonu działek przeciwpancernych. Zapisał się on chwalebnym szlakiem bojowym w wojnie polsko-bolszewickiej 1920 roku oraz wojnie obronnej 1939 roku na blisko 750 kilometrowym szlaku bojowym poprzez Mokrą, zabezpieczeniu przeprawy dla wycofujących się głównych sił Armii Polskiej na Wieprzu po Bitwę pod Tomaszowem Lubelskim, gdzie poszedł całkowicie w rozsypkę.

Duże sukcesy jeździeckie 2 pułku strzelców konnych przypadły na okres lat 1934-1936, kiedy funkcję kwatermistrza pułku pełnił mjr Henryk Dobrzański. Był on jednym z asów jeździectwa. Na zawodach w Londynie zdobył złotą papierośnicę - nagrodę księcia Walii z napisem: „Najlepszemu Wojskowemu jeźdźcowi świata." Rozbudowywał bazę sportowa i szkoleniową. Był także instruktorem oficerskiej grupy sportu konnego, której poświęcał cały wolny czas, swe umiejętności i pasje sportowe. Po służbie organizował wyścigi, polowania i biegi myśliwskie.

Po II wojnie światowej w Hrubieszowie stacjonowały czasowo różne jednostki wojskowe. W naszych koszarach stacjonował w 1945 roku 5 pułk piechoty skierowany do Hrubieszowa do walk z bandami UPA a następnie od 1950 r. na stałe 8 pułk piechoty z 3 DP (sformowany w 1944 r. na terenie ZSRR), przemianowany później na 8 Bydgoski pułk zmechanizowany. W roku 1988 został przeformowany na 8 Ośrodek Materiałowo-Techniczny. W 1994 roku po usilnych staraniach całej społeczności Ziemi Hrubieszowskiej Decyzją Szefa Sztabu Generalnego WP sformowano 2 pułk rozpoznawczy.